In viaggio verso Cortona e la Toscana... La prima parte del percorso ricalca il Bicitinerario “Aperitivo”, almeno fino a San Leo Bastia. Qui, dopo aver dunque percorso 15 chilometri si continua dritti in direzione di Cortona, seguendo la SP 34 Umbro-Cortonese. 9 chilometri dopo San Leo Bastia inizia la salita al Passo della Cerventosa: si tratta di un'ascesa lunga ma pedalabile, dato che in 14 chilometri si sale fino ai 748 metri del passo e ci sono alcuni tratti in falsopiano. La salita però continua anche dopo il Passo della Cerventosa: il punto più alto, infatti, lo si tocca in località Portole (824 metri). Proprio qui si può optare per la prima variante di questo percorso: si gira a destra verso Poggioni per poi ridiscendere ad Ansina e ricongiungersi nel percorso originario. La seconda variante arriva 2 chilometri dopo Portole, e più precisamente a Castel Gilardi: anche in questo caso si gira a destra per l'Eremo di Sant'Egidio (è una deviazione proposta per chi vuole evitare il tratto trafficato sulla statale tra Cortona e Castiglion Fiorentino).
A Cortona si gira a destra per Arezzo e si scende fino al chilometro 48, dove inizia la statale per Castiglione Fiorentino al chilometro 51. Si prosegue per 8 chilometri superando Montecchio e raggiungendo il bivio di Castiglione. Qui, al semaforo, si gira a destra e poi si prosegue verso Polvano (ci sono due bivi ravvicinati: seguire le indicazioni) dove inizia una salita di 6 chilometri non troppo impegnativa. La strada del ritorno continua in leggera discesa fino ad Ansina e Volterraneo, poi in pianura per Morra e Trestina. A Trestina si gira a destra verso Umbertide e si fa ritorno al Ca' d'Egidio sulla strada dell'andata.
